Açúcares (Propriedades)

Coisas que você deve saber (sem se queixar da vida) sobre os açúcares:

Que eles têm um grupo carbonila (C=O), geralmente na "ponta" da molécula (aldose, de aldeído) ou um pouco para baixo (cetose, do grupo cetona).

Que um oxigênio do grupo hidroxila (OH) da própria molécula (normalmente ligado ao quinto carbono) costuma "se meter à besta" com a carbonila (mais propriamente se adicionando à ela), tornando a molécula cíclica (a forma preponderante). O nome que se dá à essa união álcool (OH) + aldeído (C=O na extremidade) é hemiacetal (e hemicetal, sem o "a", quando álcool e cetona, C=O em local diferente da extremidade, se unem). (Aceite isso! - sem graça!) No caso dos açúcares, o hemiacetal ou hemicetal são intramoleculares (não na união de duas moléculas separadas). 

Que há um ou mais carbonos assimétricos (quirais), que permitem com que hajam isômeros óticos (chamados, só pra complicar, de enantiômeros).

Que quase todos os enantiômeros dos açúcares de interesse biológico são dextrógiros (hidroxila do carbono mais distante da carbonila para a direita).

Que a carbonila é também referência para a numeração dos carbonos. O carbono 1 é ou o da carbonila (no caso da aldose) ou o anterior à ela (no caso da cetose), na representação aberta da fórmula (não cíclica).

Que dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados epímeros (epi do grego: "ponta").

Que se dá o nome de anômeros aos monossacarídeos que diferem entre si apenas no carbono que forma o hemiacetal (ou hemicetal). E esse carbono chama-se anomérico (nada a ver com homérico, que é o esforço que você está fazendo para aprender tudo isso!).

Que mutarotação é o nome que se dá à variação isomérica no carbono anomérico. Alfa quando o OH está no plano abaixo do carbono 6 e beta quando está no mesmo plano (esse carbono anomérico funciona como uma "chave de gás", OH pra cima ou pra baixo). Esse detalhe importa para a união de monossacarídeos em cadeias maiores.

Que chama-se de fórmulas de Haworth a representação plana das formas cíclicas (mas que na visualização espacial se assemelham mais a uma cadeira - com uma boa dose de imaginação, não ponham um gordinho para sentar nessa cadeira!)

Que - um pouco por maldade! - nos "obrigam" a conhecer o conceito de açúcar redutor (o motivo: testes laboratoriais mais antigos como o teste de Benedict eram baseados na reação). Açúcar redutor é aquele que se oxida na presença de metais, como o cobre (reagente do teste de Benedict). Sabe-se se um açúcar será redutor pela fórmula: se há hemiacetal será redutor (macete: basta olhar o carbono anomérico: se ele é circundado por uma hidroxila - OH - e um átomo de oxigênio, será redutor, pois tem a possibilidade de se abrir em um aldeído; se ele é circundado por dois átomos de oxigênio, é não-redutor, não forma aldeído).